관광용 유람선 투자와 한강버스 사업에 대한 비판이 제기되었다. 기존 유람선도 적자를 면하기 어려운데, 관광용 유람선에 1500억 원을 투입한 상황이다. 과거 한강 수상택시 사업 역시 이용객 부재로 실패했으나, 이를 개선하려다 더 큰 규모의 사업을 추진했다. 이 과정에서 SH서울도시주택공사와 이랜드 계열사 간의 공동 출자 구조가 형성되어 경영 악화 시 이크루즈가 원금을 회수하고 빠져나갈 수 있는 구조라는 점이 지적된다. 한강버스는 SH가 지분 51%, 이크루즈가 49%를 소유하고 있다. 지난해 첫 운항 시 잦은 고장과 사고가 발생했으며, 박주민 의원은 합동 점검에서 안전 문제와 선박 설계의 부적절성(평저선이 아닌 쌍동선 선박 사용)을 지적하며 특혜 의혹을 제기했다. 선박 건조 업체 선정 과정에서의 특혜 의혹도 제기되었다. 또한, 세운4구역 도시정비형 재개발 사업과 관련하여 오 시장이 한 기업과 서울시가 협력하여 토지를 매입하고 용적률 상향을 이끌어냈다는 의혹이 제기되었다. 토지 매집 시점과 정책 변화의 연관성에 대한 의문이 제기되었으며, 관련 업체는 사업 포기를 밝혔으나 토지 매각 여부는 불분명하다. 오세훈 시장에 대해서는 환경운동가 경력에도 불구하고 정치적 성과에서 무능함이 드러났다는 비판이 있으며, 사악함은 보였으나 유능함을 모방하지 못했다는 평가가 나온다. 강남 토지거래허가구역 전면 해제 조치와 그 후유증에 대해서도 논란이 지속되고 있다.